Corría el mes de marzo a mediados del siglo XIV y Juan Ruiz, el Arcipreste de Hita, realizó un viaje desde Hita a Segovia cuyos sucesos relató en el Libro del Buen Amor. En este itinerario atravesó la sierra de Guadarrama por el valle del Lozoya y el Puerto de Malagosto. En Segovia se gastó todo el dinero que llevaba y trató de volver a la meseta sur por el Puerto de la Fuenfría, perdiéndose en los Pinares de la Acebeda, situados en la vertiente norte de la sierra para conseguir, finalmente, atravesar ésta por el Puerto de Tablada. Una vez alcanzada la vertiente sur, Juan Ruíz pasó por el Santuario de Santa María del Vado, y en agradecimiento por haber conseguido cruzar con bien la sierra, dedicó unas composiciones a la Virgen. Las cinco composiciones del Libro del Buen Amor en que relató este viaje, son las que se toman como pretexto para realizar unos recorridos por la sierra de Guadarrama más o menos fieles a los mismos que en su momento debió transitar Juan Ruiz, el Arcipreste de Hita.