Cuando se publica el Cancionero de Montemayor (1554), la lírica española vive un momento de asimilación de escuelas y técnicas. Los grandes poetas españoles de la primera mitad del XVI no solían atender a la publicación de sus versos por estar ocupados en asuntos de armas, tal es el caso de Garcilaso, Boscán, Acuña y tantos otros, pero Montemayor, no solo recoge toda su producción poética, sino que él mismo se preocupa de agruparla en dos libros: “obras de amores” y “obras de devoción”. Sus composiciones profanas concentran su temática en las vertientes humana y divina del amor, cuyas causas y efectos analiza con interés. Esto debió de influirle para traducir, del valenciano al castellano, los Cantos de amor (1560) de Ausias March. Aunque coinciden en el amor como tema central, es más vibrante y dolorido en el valenciano y más filosófico y contemplativo en el portugués, quien lo enfoca siempre desde el ideario del amor cortés. El Segundo cancionero espiritual (1558) no tuvo mucha fortuna editorial, ya que fue prohibido por la Inquisición en 1558 y no se volvió a imprimir hasta ahora. Desde sus simpatías erasmistas, su poesía es un interesante intento reformista, tanto en el aspecto espiritual como en la cuestión métrica.