Don Diego de Covarrubias y Leyva perteneció a una familia de artistas, escultores y arquitectos de Toledo. Su padre, Alonso de Covarrubias, fue maestro de obras de la catedral de Toledo y dejó, además, su impronta en Sigüenza, Guadalajara, Santiago de Compostela o Salamanca. Su madre, María Gutiérrez de Egas, era hija del arquitecto de origen flamenco, Enrique Egas, con quien trabajaba su marido. En 1527 comenzó en Salamanca los estudios de derecho civil y canónico (utriusque ¡uris), alcanzando el título de doctor en Cánones el año 1539. Poco después, obtuvo la cátedra de Prima en la misma Universidad. Entre sus maestros destacan Gaspar de Montoya o Martín de Azpilcueta. También asistió a las clases de la Facultad de Teología con Francisco de Vitoria y Domingo de Soto. En 1548, fue nombrado oidor de la Cancillería de Granada. Comenzaba así su carrera como jurista al servicio de la Corte, culminando con el puesto de presidente del Consejo de Castilla en 1577. En agosto de 1559, fue preconizado obispo de Ciudad Rodrigo, de donde pasó a la diócesis de Segovia.